杜月笙在旧上海是神话般的存在，以至于很多的台面人物也要对他礼让三分。后来杜月笙在香港黯然去世，杜府门可罗雀也是情理之中，毕竟作为一个时代，杜月笙已经成为过去。其实不仅仅是杜月笙这个枭雄，即便是大红大紫的人，在这个时候也是落寂一片，差别不大。
与生前的耀武扬威境况迥异，杜月笙临终之际，他的五个姨太太只来三位，曾经浩浩荡荡的十个子女有三位临时有事，没来得及近前侍候。其实这就不错了。于是话题来了，杜月笙去世后他的如花美眷后来怎么样，时人还是相当关注。
中国有句俗话说戏子无情，这话到杜月笙这里似乎有些折扣。因为最终到场的只有老三老四老五。这三太太就是孙佩豪、四太太就是姚玉兰、五太太叫做孟小冬。有意思的是，能够最后来侍候杜月笙的三位夫人都是梨园出身。
没到场的有原配沈月英，当然这位来不了的原因是自己已经早早离世，这事因此不能责怪。二太太陈帼英没有来跟前，事实上与杜月笙自己有关。
说起来杜月笙冷落陈帼英也不是一天半天，当时杜月笙离开上海到香港避难，打发询问陈帼英要不要一起去？其实这里的潜台词就是，知趣一点就不要去。陈帼英好歹也能听懂话，于是很知趣直接回绝，带着两个儿子回娘家去了。
后来到了80年代，国家按政策归还了杜月笙的一些合法收入和私产。依照遗产法，陈帼英的孙女能够继承杜月笙的几十万遗产，然而这孙女却分文未要，而是将这些钱全部捐给了国家。大概在陈帼英的儿孙看来，当年杜月笙“抛弃妻子”渣男行为是他们抹不去的痛，更不愿意与杜月笙有一点牵扯，也未可知。
四姨太姚玉兰是京剧名角，而杜月笙是京剧迷，所以经常去给姚玉兰捧场，这也是很正常的事。作为一个戏子，要想在这个行当混，身后没有大佬这戏是没有办法唱下去。也算是优势互补，大佬看中她们的姿色，她们看中大佬的钱袋子，谁也不吃亏。
后来，姚玉兰与妹妹姚玉英一起在上海联袂演出，杜月笙一看这妹子长得也很水灵，于是一并收了这姐妹俩。算是妹妹姚玉英命运不济，很快病逝，于是杜月笙就把姚玉兰转正提级成了他的四姨太。
杜月笙去世后，姚玉兰带着儿女到台湾定居。在这个孤岛上，尽管没有生活来源，但靠着杜月笙分给的金钱也算能够过日子。因为毕竟姚玉兰还有宋美龄这个大靠山，衣食无忧还是没有问题。
后来姚玉兰打听到孟小冬在香港一个人生活，心痛她孤苦伶仃，于是便邀约她到台湾生活。孟小冬最后被姚玉兰说服，离开香港，到台湾与自己的姐妹长相厮守了度残生。
杜月笙在临终前先是分割自己的11万美金遗产，大概是觉得意犹未尽，亦或是对自己心灵亏欠的弥补，又拿出7000美金“私房钱”再一次分配。
按照杜月笙的说法，五姨太孟小冬的日子最苦，所以给她3000美金。三姨太孙佩豪日子也很紧巴，所以就给她2000美金。剩下的2000美金留给自己与原配沈月英的养子杜维藩。杜月笙的给他们“私房钱”，是因为他们在杜月笙的眼里都很“苦”。
事实上，杜月笙的四个（原配沈月英已去世）太太里，人生最苦、命运最悲惨的是当年的“黑桃皇后”二太太陈帼英。相比之下，作为京剧大师，孟小冬的朋友可以说是遍布天下。对孟小冬而言，即便是她不再演出，若要是向朋友开口，生活一定富足。
但是这种所谓的富足的生活，孟小冬并不想要。杜月笙死后，孟小冬变得很是麻木，一切随遇而安。也许是一种病态，闲来无事，孟小冬都会在杜月笙的牌位前敬一炷香，然后对着杜月笙的牌位，一坐就是半天，也不知道他们一人一鬼在聊什么。
三姨太孙佩豪是筱桂荪的外甥女，自幼跟随大姨学习苏滩。也算是有缘，孙佩豪后来在杜月笙的剧场唱戏，杜月笙近水楼台，一来二去，与孙佩豪两人就产生了感情。
孙佩豪16岁那年嫁给杜月笙，成了杜公馆三姨太。大概是新婚燕尔，
杜月笙常常往她的房间里去看新三姨太唱戏，这就引沈月英和陈帼英的嫉妒。于是这姐俩就常常联起手来，欺负孙佩豪。先是趁杜月笙外出，沈月英叫孙佩豪收拾家务，洗筷子洗碗。
话说这孙佩豪哪里能够受着窝囊气，谁曾想第二天吃饭的时候干脆没有她的位置。杜公馆有这三位太太，这就不仅仅是一台戏的问题，对于此，即便是杜月笙这位流氓大亨也甚为头疼。
紧接着，孙佩豪的儿子杜维屏，莫须有的罪名被蒋经国判处6个月有期徒刑。虽然3天后被杜月笙花钱找人无罪释放。可是这三天，杜维屏在监狱里没少受折磨。尽管后来知道是蒋经国所为，但是对于蒋家的公子哥，杜月笙也是敢怒而不敢言。
随后孙佩豪对这件事耿耿于怀，时常拿儿子受气来说事，最终发展到不顾杜月笙的阻挠，带着两个儿子去英国生活。后来也只是在杜月笙弥留之时回到香港，杜月笙的丧事一过，孙佩豪再也没有回来。
三、总结这样一来，在杜月笙的五位太太里，结局相对最好的应该是四太太姚玉兰。有意思的是，杜月笙的“私房钱”并没有姚玉兰的份。这倒不是说杜月笙对她有看法，而是当时在分割11万美金的时候，姚玉兰拿到4万美金 ，份额最大。
这只是其一，更为重要的是，姚玉兰与蒋介石的夫人宋美龄是闺蜜，杜月笙知道，即便是他不在了，姚玉兰也不会“苦”到哪里。而事实上，之后果然就像杜月笙预见的那样，姚玉兰在台湾的日子过得很滋润，后来又邀请五姨太也到台湾终老栖身。
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