谈及对杜月笙的评价，中国社科院民国史研究室主任汪朝光说：“杜月笙是个复杂的历史人物，他起家于帮会，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持过抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。”至少在家庭方面，杜月笙有很多好的一面。
杜美如
杜月笙在家中是个严厉的家长。他有5房太太，10个子女。大太太沈月英没有生育。领养一子，名杜维藩。二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。三太太孙佩豪生育两个儿子，杜维屏和杜维亲。四太太姚玉兰是着名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。五太太孟小冬，是一代京剧名伶。
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
杜月笙去世之后，杜维藩和四房姚玉兰母子、孟小冬等人都去了台湾，但除了姚玉兰和孟小冬仍经常走动，其余各房之间往来不多。近年来，杜家只有杜美如和杜维善偶尔在公众面前露面。不过，杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
杜美如目前住在约旦，性格开朗的她至今最喜欢说的还是上海话，父亲的口头禅“闲话一句”也被她继承了下来。约旦国王侯赛因家族对中国文化情有独钟，杜美如夫妇和侯赛因家交上了朋友。1979年，杜美如夫妇在安曼（约旦首都）开办了第一家“中华菜馆”，如今还在阿联酋开了分店。杜美如有两子一女，其中一个儿子目前定居上海。近几年，杜美如也经常回国，多次表示有回国定居的打算。而杜美如的胞弟杜维善，目前定居加拿大，也曾多次回国。他是一位知名收藏家和古钱币研究专家，曾两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚。