公元前202年，韩信十面伏击，把项羽围困在垓下。项羽的人马少，粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人马把楚军包围得重重叠叠。项羽打退一批，又来一批；杀出一层，还有一层；这儿还没杀出去，那儿的汉兵又围了上来。
项羽没法突围，只好回到垓下大营，吩咐将士小心防守，准备瞅个机会再出战。 这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的净是楚人的歌，唱的人还真不少。 项羽听到四面到处是楚歌声，不觉楞住了。项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来： 力拔山兮气盖世， 时不利兮骓不逝。 骓不逝兮可奈何， 虞兮虞兮奈若何？项羽一连唱了几遍，唱着唱着，禁不住流下了眼泪。旁边的侍从也都伤心得抬不起头。
项羽到了东山下，那四队人马也到齐了。项羽又把他们分成三队，分三处把守。汉军也分兵三路，把楚军围住。项羽来往冲杀，又杀了汉军一名都尉和几百名兵士。最后，他又把三处人马会合在一起，点了一下人数，二十八名骑兵只损失了两名。 项羽对部下说：“你们看怎么样？” 部下都说：“大王说的一点不错。” 项羽杀出汉兵的包围，带着二十六个人一直往南跑去，到了乌江。
恰巧乌江的亭长有一条小船停在岸边。 亭长劝项羽马上渡江，说：“江东虽然小，可还有一千多里土地，几十万人口。大王过了江，还可以在那边称王。” 项羽苦笑了一下说：“我在会稽郡起兵后，带了八千子弟渡江。到今天他们没有一个能回去，只有我一个人回到江东。即使江东父老同情我，立我为王，我还有什么脸再见他们呢。” 他把乌骓马送给了亭长，也叫兵士们都跳下马。他和二十六个兵士都拿着短刀，跟追上来的汉兵肉搏起来。他们杀了几百名汉兵，楚兵也一个个倒下。项羽受了十几处创伤，最后在乌江边拔剑自杀。
王翳砍下项羽的头，其余的骑兵都互相争抢项羽的尸体，准备回去邀功，最后，项羽被分尸五块，封赏也都平均分五分，一起受封为列侯。