1915年，杜月笙刚满28岁，在林桂生的撮合下，杜月笙娶了第一个老婆沈月英。自从娶过了沈月英，在同孚里安下了一个家，谁都能看出来，杜月笙似乎变了一个人。
这倒不是说他的性格有了什么明显的变化，而是说杜月笙办事的能力和才干，仿佛在一夜之间得了异人传授似的，比原来又突飞猛进不少。柱月笙的才能原本就十分了得，现在就尤其显得出类拔萃，卓尔不群。
首先一点，当时谁也想不到，杜月笙二十八岁的年纪，竟能把一个“大众”赌台玩得团团转。
当初林桂生劝黄金荣把“大众”拨到杜月笙名下的时候，黄金荣是死活不同意，但因为实在扭不过林桂生，才抱着试试看的想法答应下来。其实，不光是黄金荣，甚至于林桂生，对杜月笙有没有这个能力，都表示怀疑。只是因为她知道从老头子嘴里拔牙有多么不容易，所以才趁着杜月笙结婚的机会，不管三七二十一地先替杜月笙争取过一个赌台来再说。
杜月笙又一次没让林桂生失望。
很快。在法租界的三大赌台中，“大众”就成了最有声有色的一家。到这时，黄金荣彻底打消了对杜月笙能力的疑问。甚至多次夸奖林桂生慧眼识才，说得林桂生心里喜滋滋的，对杜月笙也越发照顾了。
在“大众”的生意蒸蒸日上，杜月笙回到家里自然免不了和新婚的夫人夸耀一番，有时还会在沈月英面前学着京剧舞台上的人物那样，一个劲儿地打躬作揖，直到把自己这位千娇百媚的夫人逗得开心地大笑起来，这出家庭的劝谑打闹才算收场。
杜月笙从心眼里感谢沈月英。
不管杜月笙嘴上承认不承认，沈月英确实极大地改变了他的生活。最起码的一点，自从有了沈月英，杜月笙已经不是光棍一条了，他在做很多事情之前都必须仔细考虑好前因后果，而不能像以前那样，猛打猛冲了。结婚后的杜月笙，更多地借助于他原本就高人一筹的头脑，越来越多地走到了幕后。这以后，杜月笙再也没有直接参与过那些要在外面承担风险的行动，完全“运筹帷幄”了。
另一方面，洗月英的出现让杜月笙把大多数夜晚的时间都消磨在家里。要在以前，杜月笙肯定不知道卫在哪里眠花宿柳呢。当然，结了婚的杜月笙也常到外面去沾点荤腥，但家里放着个如花似玉的娇妻，那种地方毕竟去得少多了。
杜月笙从小和一批在街上的孩子混在一起，长大后接触的又是街头帮派林立、各股势力为了一己私利往往拨刀相见的残酷环境，因而直到结婚之前，杜月笙其实很少有一个能谈得来的朋友。虽然他也有一干心腹弟兄，但有些话仍旧是不能说的。要是赶上想听两句温软的体己话，大概只有花了钱到青楼里去买。可谁都明白，这不过是自欺欺人罢了。沈月英嫁给杜月笙，对他的身心而言实在是个莫大的安慰。
在此之前，杜月笙曾有过红颜知己——她叫阿桂。
杜月笙初次见到阿桂是在赌赢了一笔钱之后，杜月笙兴冲冲地来到东门外一家低等青楼，他听说这儿新来了几个姑娘。哪知早有一班好事的人捷足先登，没上灯的时候就来了，等杜月笙来到这儿，人已经满了。
老鸨还打算把杜月笙留住，想是万一有个姑娘能闲下来，也不耽误一笔买卖，哪知杜月笙已经大骂着出去了。
赢了钱，却花不掉，又惹了一顿不痛快，杜月笙一肚子气正无处发泄，突然发现前面路边畏畏缩缩站着个女人。这么晚一个人守在路边的女人，一定是个私门子。他对这种一向不以为然，因为她们多半是人老珠黄，或是死了丈夫的寡妇，随便哪样都让杜月笙提不起兴趣。
就在杜月笙压着一肚子无名火、从这个女人身边走过去时，女人突然怯怯地开口了：“先生。您要人陪吗？”
这是一个十分年轻、甚至是带着些脆嫩的声音。杜月笙不由得转过头来。仔细打量起这个姑娘来。但她问完话后，马上又把头深深地垂了下去，包裹在衣服里的身体娇巧玲珑。
杜月笙心头一动，上前一步，想要仔细看看这个看来是羞于抬起头来的女人，无论如何，遇到这样的女人，让杜月笙觉得很特别。
随着杜月笙迈步上前，女人下意识地往后退了一下，但杜月笙还是扳起了她的脸。
这是一张浓妆艳抹的脸，涂着标准的猩红嘴唇和重重的眼圈，但这脸上的神情却完全不像杜月笙以前见到的那种，反而透出恐惧和紧张。杜月笙的目光盯在-对方躲闪着的眼睛上，但那双眼睛很快地一闪。避开了。
杜月笙改变了主意。
一路上，女人一直低着头，到了一户民宅门口，她仿佛又迟疑了一下，然后把杜月笙引到一间阁楼上。这是一个普通人家日常的阁楼。
这个女人就是阿桂。
杜月笙起身离去时，在床边的桌上放了两块大洋。银洋放在桌上的清脆的碰击声让女人浑身一颤，杜月笙看到两行泪水从她紧闭的双眼中流淌上来。
几天后，杜月笙又遇到了这个让他百思不得其解的女人。女人显然也认出了他。不过，这次她不那么矜持和紧张，而是主动地走上来，轻轻地招呼了杜月笙一声，但还是带着她特有的羞涩。
杜月笙又和她来到了那间阁楼。
第二天早晨，杜月笙再次起身离去的时候，他说出了久存心中的疑问。在接触了许多女人之后，杜月笙明显地感到，现在躺在身边的这个女人，与他曾经遇到的那些女人截然不同。
果然，杜月笙是对的。
这个总带着些羞涩和紧张的女人叫阿桂，今年19岁。原本是小东门一个小户人家的女儿。母亲早丧，父亲带着阿桂和她弟弟生活，日子也还过得去。可是，不知道从什么时候起，父亲染上赌瘾，而且难以自拔，终于拖着一屁股债被人打死在街角里。债主上门催债，阿桂逃避不及，被几个流氓糟蹋了。万般无奈，阿桂只得做起皮肉生涯。但是，她毕竟不同于其他人，身上总是有一股小家碧玉的味道。
“那天碰到您之前，有几个横眉立眼的男人过来，我看着害怕，赶紧跑掉了。我看您斯文和善，所以才……”
杜月笙明白了，他心头不禁一热。早年丧母的相似遭遇，使杜月笙在心里对阿桂产生了相当的同情，特别是这两次与阿桂的接触，杜月笙对阿佳很有好感。杜月笙感到，阿桂虽然到了今天的地步，但阿桂身上仍然保留着没被市井风尘污染的东西。虽然杜月笙从小就在街上打滚厮混，但在杜月笙心里，却依然出于本能地对那些“干干净净”的事物还有一种依恋。
想到这里，杜月笙从身上摸出了10块大洋，放在了桌上，这是他预备采办果品的钱。
躺在床上的阿桂看在眼里，一个翻身坐了起来：“杜先生，您……是好人！”
“阿桂，这钱你拿着，以后不想上街的时候，就别非去不可了……我过些天再来。”
杜月笙觉得自己被人从后面抱住了，他转身，一把抱住阿桂，阿桂早已泣不成声。
此后，杜月笙晚上常常留在阿桂那里，月笙身边的弟兄朋友，惊讶地发现杜月笙的身上干净齐整了许多，而且，杜月笙变得和气了许多。杜月笙从十来岁在高桥镇上浪荡，直到现在，头一回体会到“家”的感觉。
阿桂的出现，多少改变了杜月笙的生活，有了阿桂，杜月笙不再像以前那样经常往烟花巷子里跑了。阿桂细致地照料起杜月笙的生活。尤其是想到老父因赌丧命，阿桂总是劝杜月笙戒了赌瘾，多积下几个钱。一段时间里，杜月笙也确实在许多方面有所收敛。
可惜，与阿桂比起来，光怪陆离的上海滩实在太具诱惑力了，很快，杜月笙又渐渐地回到了原来的轨道上。杜月笙原先结交的那些朋友，看见杜月笙重操旧业，更是忙不迭地招呼照应，引得杜月笙变本加厉，越发不可收拾了。
虽然阿桂并没能改变杜月笙的道路，但在杜月笙周围浑浊的空气里，阿桂毋宁说是一阵清风，暂时唤醒了杜月笙心中被蒙蔽的部分。杜月笙无疑也意识到了这一点，在以后的数十年里，杜月笙又经历了无数的女人，光妻子就有五个，但阿桂始终在杜月笙心头，占有不可取代的位置。
阿桂的出现只是杜月笙生命中一段小小的插曲，河水在这里打了一个漩儿，但随即又向前流淌而去。很快，杜月笙按着自己既定的人生轨迹，义无反顾地滑下去了。
阿桂其实很了解杜月笙，从他在卖水果时一直到杜月笙在黄公馆出人头地，这期间杜月笙经常在阿桂那里住上一晚上，许多事情在枕褥之间也常对阿桂提一提。遗憾的是，阿桂永远只是一个好听众，绝难发表一两句意见。有时杜月笙真希望她能骂自己一顿，可阿桂永远是那么一副顺眉顺眼的样子。虽然如此，杜月笙太需要一位听众了。他愿意在夜深人静的时候。躺下来向闪动着一双大眼睛的阿桂倾吐自己在白天不可能吐露的心声，然后，第二天天一亮，杜月笙再次回到自己原来的生活当中。
所以，在1915年杜月笙结婚之前，阿桂一直在杜月笙的生活中扮演着一个重要角色。
但是，杜月笙现在有了沈月英。
沈月英和阿桂是截然不同的两种女人。
沈月英喜欢支配别人，喜欢发表自己的看法，在这一点上，她可能从林桂生那里学到了点儿什么。好在沈月英更喜欢躺在烟榻上抽大烟。更喜欢在方桌前打麻将、在屋子里看猫狗打架 ……这都占去了她不少时间。否则，也许后来杜月笙的身边就会多站一位发号施令的夫人了。
杜月笙对沈月英这点并不反感，乖巧的妻子时常半真半假地发表一点儿见解，杜月笙反而觉得别致可爱。
杜月笙正在一帆风顺之际，在外面诸事顺利，回到家里，也总爱把一天里一些得意的事情喜滋滋地讲给沈月英听。当然，杜月笙不会忘记沈月英是林桂生的远房亲戚，有些话他在沈月英面前就说得特别小心。像取黄金荣而代之，成为上海滩新教父的心思，杜月笙就从没向沈月英吐露过；相反，杜月笙还有意识地经常在沈月英跟前称道师父师母的恩德，还常常和沈月英商量着该怎么“孝敬”黄金荣和林桂生。
杜月笙见多了上海滩上尔虞我诈的阴谋、笑里藏刀的杀戮，即使是自己结发的妻子。他也不得不防。
但是，杜月笙还是很快就觉得自己说得太多了。
事情非常偶然。
那天，杜月笙的老友袁珊宝陪几个朋友到“大众”来玩，刚巧碰见杜月笙在赌场里转来转去地看场子，老友见面，自然要多聊几句。
无意之间，杜月笙向袁珊宝提起了阿桂。从结婚以后，家里有了沈月英，再加上“大众”这边的事情太多，忙不过来，杜月笙还一直没到阿桂那里去过。都是当年在小东门的朋友，彼此知根知底，杜月笙很自然地向袁珊宝打听起了阿桂的近况。
袁珊宝脸上立即变了颜色。
杜月笙屯生疑惑，见袁珊宝没有回答，马上追问起来。连问了几次，袁珊宝才犹犹豫豫地问杜月笙：“你是真的不知道？”
杜月笙感到事态严重，一把将袁珊宝拉到一边，听他详细地叙述最近发生的事情。
就是在前几天，邻居发现阿桂家有几天不见动静了，不免感到奇怪，但想到阿桂平日做的“生意”，也就没再多想。
事情传到袁珊宝耳朵里，他觉得有些蹊跷，因为阿桂不会是那种出去几天不着家的人，虽说迫不得已卖笑为生，但骨子里还是一个良家少女，这也是杜月笙仍然对她情有独钟的原因。一想起杜月笙和阿桂的关系，袁珊宝感到应该去看看到底是怎么回事。
袁珊宝来到阿桂家，在门外叫了几声，果然没人应声。袁珊宝立刻意识到事情不对：就算阿桂不在，她弟弟也不在吗？
袁珊宝不由得心头一紧，赶紧撞开门，快步向阁楼上走去，果然不见阿佳的影子。而且，看屋里东西的样子，阿桂已经有几天不在这里了。袁珊宝心里十分诧异，不甘心地在屋里仔细搜索着。突然，袁珊宝在床脚发现一只手镯，心里就觉得不妙。他飞快地在阁楼上翻腾起来，果然，阿佳的首饰有许多都没有带走。袁珊宝顿时证实了自己的预感：阿桂哪里也没去，而是失踪了！
在上海，所谓“失踪”，一般是再也找不回来的。久居上海的成年人断然没有走失的道理，因而，“失踪”只能是被人绑架或打了闷棍。阿桂一个“私门子”，绑架她的人肯定不是为了要钱，那么，这会儿阿桂恐怕已经被扔到黄浦江里了。
袁珊宝想到了杜月笙。这事只可能是杜月笙干的。阿桂对杜月笙的事，知道得也确实太多了，难免不会出点事。
所以，这次杜月笙向袁珊宝一打听阿桂，先把袁珊宝吓了一跳。
等听袁珊宝说完，杜月笙的眉头拧成了疙瘩。
和杜月笙相处多年，袁珊宝还很少见到杜月笙的这种表情。直到这时，袁珊宝才相信，杜月笙的确与阿桂的失踪无关。那，这究竟是怎么回事呢？
问题严重了。
整整一天，杜月笙脑子里始终在转着这个问题，他不知道这只是一次偶然呢，还是有预谋的行为。不过，杜月笙有一种直觉：如果阿桂的失踪不是偶然，那肯定与自己有关。
直到晚上回到家里，杜月笙对此还是百思不得其解，以至于当沈月英从屋里迎出来时，杜月笙也只是稍微表示了一下，然后，像不认识沈月英一样，径直走到客厅里，倒了一杯酒端在手里，往沙发上一坐，又思考起来。
这就冷落了沈月英。杜月笙从没有这样冷落她，但是，今天杜月笙走进家门，却对她不闻不问，沈月英立刻就像翻了醋坛子，大吵大闹。
沈月英从嫁给杜月笙之后，这是头一次如此大叫大嚷，不可开交。她最担心的事就是杜月笙对自己失去了兴趣，从小耳闻目睹的那些失了宠的女人的可怜命运，都再清楚不过地让沈月英明白，如果丈夫对自己不再有兴趣，那等待着她的将是什么。
初结连理，杜月笙太不了解沈月英了。他不知道，其实自己完全没有必要担心妻子会把自己的一些想法透露给林桂生和黄金荣——沈月英根本没这个心思，她唯一关心的只是如何守住自己的丈夫。虽然在林桂生向沈月英提起这桩婚事的时候，曾经很含蓄地暗示过她：要注意杜月笙的言行，帮着杜月笙在黄金荣手下做事，可是，沈月英才结婚没几天，就发现有一个棘手得多的问题正等着她解决，根本顾不上林桂生的托付了。
这个最让沈月英操心的问题，就是杜月笙和其他女人的关系。
别的男人可以左一个右一个，但她沈月英的男人不行，杜月笙不行。
所以，沈月英经常拿话套杜月笙，结果是杜月笙不知不觉间把过去的那些风流韵事都交代了出来。沈月英这才知道，杜月笙的女人太多了，多得有时他也记不清。这对沈月英实在是个打击。
她本想问出那些女人之后，想个办法好好整治她们一下：看她们以后谁还敢打沈月英的男人的主意！谁知，这些女人的数量让沈月英根本无法对付。
就在沈月英将要绝望的时候，有一次杜月笙在酒醉之后，又说出了一个女人的名字，这个女人就是阿桂。
沈月英立刻有了主意。
杜月笙从没提起过这个阿桂，这回醉后吐真言，可见二人关系非同一般。更让沈月英难以容忍的是，杜月笙嘴里迷迷糊糊喊的居然是阿桂的名字。
杜月笙平生极少醉酒，但这次喝醉后却断送了一个旧日情人。
第二天，沈月英便打电话回苏州，找了几个心腹家丁，趁着夜色沉酣之际，摸进阿桂的住处，把阿桂和她弟弟一起绑了，在半夜沉入了黄浦江，陪葬的还有一个客人。事一办完，几个人连夜就回了苏州，杜月笙自然无从查找。
事有凑巧，三个月后，张啸林到苏州办货，正赶上一个当时参与其事的人在酒桌上胡吹，被张啸林听了个一清二楚。张啸林带着几个人在后面悄悄尾随，找个僻静无人的地方一拥而上。捆了个结结实实，扔到船里带回上海，交给了杜月笙。
杜月笙这才知道阿桂真的被沉入了黄浦江。只是他想不明白，沈月英是怎么知道阿桂的呢？不过，无论如何，杜月笙此后再对沈月英说话，更加谨慎小心。而且，对自己这位妻子，也顿生厌恶之情，感情早已一落千丈，和新婚之夜的甜蜜亲热已不可同日而语了。
也就是从这时开始，杜月笙又开始频繁地出入青楼，要么，就花在大众赌场和新开张的“三鑫公司”上面。感情方面的不如意，促使杜月笙在失去女人之后，把更大的精力都转而投到“钱”上面来。
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