古典名著《水浒传》描述梁山一共产生过三位寨主：王伦、晁盖、宋江。最早作为寨主的王伦为草创梁山立下了功劳，可是他嫉贤妒能无容人之量，最后死于火倂，存在的时间很短，所以不作讨论。
山东版《水浒传》林冲与鲁智深
先说晁盖，晁盖是传统意义上的草莽英雄。他为人仗义疏财，作为地方保正（相当于现在的乡长）和富户，却喜好结交江湖人士。
有人说晁盖率领众人劫取“生辰纲”、对抗围剿官军、逼上梁山，具有反抗黑暗腐朽政权的精神。事实是否如此呢？晁盖带头劫取“生辰纲”是因为这是“不义之财，取之何碍？”是为了“图个一世快活”。其实他并不想反抗官府，实在是事已泄露、犯下弥天大罪，不得已而上山。早期梁山完全依靠打家劫舍过活，而不是“劫富济贫”周济穷人。且看原著第19回描写：“便教取出打劫得的生辰纲——金珠宝贝——并自家庄上过活的金银财帛，就当厅赏赐众小头目并众多小喽罗。”随后又派遣刘唐连夜给宋江送去黄金一百两以示感谢。全篇未见提到对广大贫苦平民有一丝帮助。不少人对梁山众人被称为“好汉”心存异义，然则古典小说中所说的“好汉”并非特指其道德品质或武艺拔尖，一般仅指勇敢坚强的壮年男子。
晁盖是富有正义感的好汉，作为众兄弟的头领，见不得兄弟受难，听闻兄弟有难必定倾力相救。”自从当上寨主，他广纳贤才招兵买马，将梁山建设得大有生气。可是他也十分爱惜自己的“羽毛”，原著第46回因时迁偷鸡，败坏梁山声誉，就要斩了前来报信求救的杨雄石秀。晁盖大怒，喝叫；“孩儿们！将这两个与我斩讫报来！”宋江慌忙道；“哥哥息怒。两个壮士不远千里来此协助，如何要斩他？”晁盖道；“俺梁山泊好汉自从并王伦之后，便以忠义为主，全施恩德于民，一个个兄弟下山去，不曾折打锐气。新旧上山的兄弟们各各都有豪杰的光彩。这两个把梁山泊好汉的名目去偷鸡，因此连累我等受辱！今日先斩了这两个，将这尸首级去那里号令。我亲领军马去洗荡那个村坊，不要输了锐气！孩儿们！快斩了报来！”……众头领力劝，晁盖方免了二人。时迁盗用梁山名号偷鸡固然可恶，但杨雄石秀罪不至死。若依着晁盖之意行事，岂非冷了天下欲来投奔的豪杰之心。
1998年央视版《水浒传》张治中饰演晁盖
至于招安一事，全书并没有表明晁盖有反对之意。原著第54回彭玘劝降凌振时说：“晁，宋二头领替天行道，招纳豪杰，专等招安，与国家出力。既然我等在此，只得从命。”也未见晁盖有反对之意。
晁盖为梁山事业作出了很大的贡献，但作为首领并不理想，并没有超出江湖好汉的局限。他仗义疏财却看重个人恩怨，曾头市中箭之后，临终之际想着的是如何让弟兄们为其报仇，并指定为其复仇者成为梁山之主。试问，假如为其复仇者是品行不端之人，能作为梁山扛大旗之人吗？
晁盖的军事指挥才能也很一般，几次重大战役也暴露了他为人急躁、缺乏战略头脑、目光短浅的毛病，缺乏精密的部署。他只是英勇无比、敢打敢拼，这是部将应有的素质，作为一寨之主，应该目光长远、运筹帷幄、清醒冷静、从善如流。
终其一生，晁盖只是个普通的草莽之寇，他没有长远的打算，没有明确的政治目标和理想。在他带领下，梁山的结局最终只能是被灭亡或招安。所以，他并不是梁山杰出的首领。
再说宋江，宋江作为“文不能提笔，武不能弄棒”（虽然会一些三脚猫功夫，实在是不提也罢）的“文面小吏”，最终坐上梁山头把交椅，实在是个奇迹。那么，作为梁山首领，他是否合格呢？
先说为人，宋江也仗义疏财，好结交江湖好汉，群众基础甚至好过晁盖。否则，就不会有这么多弟兄对他死心塌地（包括晁盖）。他胸怀开阔、为人大度（特别是对待李逵误解其强抢民女一事）。晁盖死后，众望所归，整个梁山最适合做首领的人，只有宋江。说宋江有意架空晁盖，篡权夺位，有一定的道理。他数次让位（初上梁山拒绝晁盖提议；晁盖死后拒绝众人提议；卢俊义上山遵照晁盖遗愿等等）并非内心真实想法。然而一而再、再而三地推辞也不全是做作，因为他觉得像卢俊义、呼延灼、关胜这些人可能比他更适合当山寨之主，即更有利于今后招安。
再说能力，宋江知人善任，在用人上避其所短、用其所长。他没有特别的才能，但他能将其他107个头领为其所用，发挥他们的最大的才能。特别是像时迁这样的排名靠后、喜欢偷鸡摸狗之人委以重任，实在与晁盖的态度是天壤之别。宋江十分倚重吴用，对其言听计从。他将梁山诸人按照各自的才能，分为马军、步军、水军、情报、后勤等各个不同的部门，相得益彰、令行禁止、赏罚分明，俨然将水泊梁山打造成一支能对抗朝廷的强悍部队。由此可见，宋江具备优秀的组织能力。
1998年央视版《水浒传》李雪健饰演宋江
众好汉聚义后，在梁山山顶竖起了“替天行道”的杏黄大旗，第一次系统地阐明了自己的除暴安良的目标。从此以后梁山好汉不再是纯粹打家劫舍的强人，有何证明？参见原著第71回“原来泊子里好汉，但闲便下山，或带人马，或只是数个头领各自取路去。途次中若是客商车辆人马，任从经过；若是上任官员，箱里搜出金银来时，全家不留，所得之物，解送山寨，纳库公用，其余些小，就便分了折莫。便是百十里，三二百里，若有钱粮广积害民的大户，便引人去公然搬取上山，谁敢阻挡。但打听得有那欺压良善暴富小人，积得些家私，不论远近，令人便去尽数收拾上山。如此之为，大小何止千百余处。为是无人可以当抵，又不怕你叫起撞天屈来，因此不曾显露，所以无有话说。”可见，在宋江的带领下，梁山起义军的性质已经发生了改变。
宋江具备了他人所不完全具备的优点和长处。然而他的忠君思想根深蒂固，无法理解大多数梁山好汉的诉求，也就无法带领兄弟们去实现“打到东京去，夺了鸟位做皇帝”的目标（此处只论小说，不谈历史真实情况）。作为梁山掌舵人，连方向都把握不好，最终将梁山引向灭亡之路。从这一点来说，实在不是个称职的领导，甚至还不如晁盖！宋江数次对抗朝廷的围剿，其本心是不想交战的，但是朝廷欲灭之而后快，面对生存危机，无奈之下只能击败来敌以求自保。宋人俚语“欲得官，杀人放火受招安；欲得富，赶着行在卖酒醋”，宋江造反是不得已而为之，上山做强盗最终受招安继而做官是一条捷径（参见作者同时代的张献忠、李自成）。造反的代价太高，他必须寻求与朝廷谈判招安事宜的筹码，于是原著第75回就有吴用“一两阵杀得他人亡马倒，片甲不回，梦著也怕，那时却再商量。”之语。厮杀不是为了反抗，而是为了更好地招安。在宋江心中招安后建功保国、封妻荫子是他的理想。
那么，梁山招安征方腊后，宋江有没有后悔呢？我想是有的：兄弟部下死伤无数，立下如此大功，只做了个楚州安抚使（相当于地区级市市长兼军分区司令），实在得不偿失。宋江吃了奸臣的毒酒，更是悔不当初，比起当官活着才更重要。原著最后一回：李逵大叫一声：“哥哥，反了罢！”宋江道：“兄弟，军马尽都没了，兄弟们又各分散，如何反得成？”可见，宋江也心存悔意，然而事已至此，无可挽回。在矛盾的心理下，干脆将李逵也毒死，免得他毁了梁山“替天行道”的忠义之名，也即是怕李逵毁了自己的名声。如此愚忠，多么可笑又可悲！
所谓“成也萧何，败也萧何”，梁山的发展壮大，宋江起到了不可替代的作用，但梁山的覆灭也是他一手造成的。他是梁山的罪人！由于封建时代的局限性，晁盖和宋江都不可能成为推翻腐朽政权革命者，同时他们也不是真正意义上合格的梁山领袖。