毛泽东对孙中山非常尊敬。遵照毛泽东指示，共和国成立后，每逢国庆，北京天安门对面就悬挂起孙中山的巨像。1952年毛泽东在河南开封龙亭参观，瞻仰了当年冯玉祥所铸孙中山铜像，当见有铜像上留有被日本兵射击的弹痕时说：孙中山是打不倒的！孙中山是伟大的革命先行者，谁也打不倒！翌年春天，他在南京中山陵，向着中山坐像鞠躬默哀，心中充满无限敬意。
毛泽东是在辛亥革命前夕知道孙中山其人其事的。1911年，毛泽东在湘乡驻省中等学堂读书看到报纸所载的广州起义失败消息后，写了一篇表达自己政治见解的论文，把它贴在学校的“揭示栏”内。他在文中公然提出：推翻满清王朝，建立共和政府，把孙中山从日本请回来，当新政府的大总统。这当然是幼稚的政治见解，但从中也可以看出早年毛泽东对孙中山的向往和在他心中的定位。
辛亥革命后的十年间，毛泽东读了很多孙中山著作。大至专著，小若报章，都曾引起他的注切。如1916年7月与同学萧子升信称，“近日海上诸名流演说，如孙中山之地方自治等，长哉万言，殊可益智”；（《毛泽东早期文稿》第53页）由他创办的湖南文化书社选置《孙文学说》等书。孙中山在与共产党合作前，屡次受到帝国主义和军阀欺凌，毛泽东也感慨系之，如1920年11月《致罗璈阶信》就提及辛亥革命失败，“从康梁维新至孙黄革命，都只在这大组织上用功，结果均归失败。急应改途易辙，从各省小组织下手”。（同上，第553页）毛泽东从不人云亦云，在当时很多崇拜者奉孙中山若神明时，他却实事求是地指出孙中山也有缺点。这种对孙中山功绩和不足的评析，在毛泽东成为伟大的马克思主义者后，显得更加深刻、有力。辛亥革命失败的一大原因，是缺乏当时占全国百分九十以上的人口中的农民支持，而这也是孙中山的薄弱环节。1927年，他在《湖南农民运动考察报告》中指出：“宗法封建性的土豪劣绅、不法地主阶级，是几千年专制政治的基础，帝国主义、军阀、贪官污吏的墙脚，打翻这个封建势力，乃是国民革命的真正目标。孙中山先生致力国民革命凡四十年，所要做而没有做到的事，农民在几个月内做到了。这是四十年乃至几千年未曾成就过的奇勋。这是好得很。”（《毛泽东选集》第一卷第15—16页）
四十年代毛泽东几次提到孙中山。他把中国共产党奋斗的事业作为是孙中山真正事业的继续，高度肯定了他的功绩，也指出了他的局限性。
1940年1月，毛泽东在《新民主主义论》中指出：“孙中山先生之所以伟大，不但因为他领导了伟大的辛亥革命（虽然是旧时期的民主革命），而且因为他能够‘适乎世界之潮流，合乎人群之需要’，提出了联俄、联共、扶助农工三大革命政策，对三民主义作了新的解释，树立了三大政策的新三民主义。”（《毛泽东选集》第二卷第700页）
1945年4月24日，毛泽东在中共七大所作的政治报告《论联合政府》。中多次谈到了孙中山的功绩，并指出“我党的新民主主义纲领，比之孙先生的，当然要完备得多；特别是孙先生死后这二十年中中国革命的发展，使我党新民主主义的理论、纲领及其实践，有了一个极大的发展，今后还将有更大的发展”。（《毛泽东选集》第三卷第1061页）毛泽东解释说，“孙中山这位先生，要把他讲完全。我们是马克思主义者，是讲历史辩证法的。孙中山的确做过些好事，说过些好话，我在报告里尽量把这些好东西抓出来了。这是我们应该抓住死也不放的，就是我们死了，还要交给我们的儿子、孙子。但是我们和孙中山还有区别，孙中山的三民主义比我们的新民主主义差，新民主主义的确比三民主义更进步，更发展，更完整。现在的新民主主义在将来还会发展得更加完整”。又说，“将来我们的力量越大，我们就越要孙中山，就越有好处，没有坏处。我们应该有清醒的头脑来举起孙中山这面旗帜”。（《毛泽东文集》第三卷第321、322页）
1949年6月，毛泽东为纪念中国共产党二十八周年所作《论人民民主专政》指出：“自从一八四0年鸦片战争失败那时起，先进的中国人，经过千辛万苦，向西方国家寻找真理。洪秀全、康有为、严复和孙中山，代表了在中国共产党出世以前向西方寻找真理的一派人物。”（《毛泽东选集》第四卷第1469页）这是对孙中山很高但又很恰切的定位。
建国以后的五十年代，毛泽东更为精辟地论述孙中山和辛亥革命。1952年8月4日，他在全国政协一届常委会第三十八次会议上讲话中说：“孙中山先生是个好人，但他领导的辛亥革命为什么失败了？其原因：一、没有分土地；二、不晓得镇压反革命；三、反帝不尖锐。”（《毛泽东著作专题摘编》第2188页）1954年9月，在中央人民政府临时会议通过中华人民共和国宪法草案后的讲话里，又说：“孙中山及其一派人领导的辛亥革命，是人类历史上资产阶级民主革命中的一次。在辛亥革命以前，中国还有过改良派。对改良派也应该估计有进步的一面。戊戌变法在当时受压迫，为什么？就是因为它有进步性，它受到顽固派的仇恨。孙中山比改良派又更进一大步，他公开号召实行资产阶级民主革命，推翻了清朝的统治，结束了中国两千多年的封建帝制，建立了中华民国和临时革命政府，并制定了一个《临时约法》。辛亥革命以后，谁要再想做皇帝，就做不成了。所以我们说它有伟大的历史意义”，又说，“辛亥革命没有成功，失败了。为什么失败？就是因为孙中山的领导集团犯了错误，有缺点。关于这一点，孙中山有过自我批评，国民党第一次全国代表大会通过的宣言上曾经说，当时向袁世凯妥协是不对的”。（《毛泽东文集》第六卷第345—346页）
毛泽东对孙中山最全面的评价，见于在他为纪念孙中山诞辰九十周年所写的《纪念孙中山先生》一文：
纪念伟大的革命先行者孙中山先生！
纪念他在中国民主革命准备时期，以鲜明的中国革命民主派立场，同中国改良派作了尖锐的斗争。他在这一场斗争中是中国革命民主派的旗帜。
纪念他在辛亥革命时期，领导人民推翻帝制、建立共和国的丰功伟绩。
纪念他在第一次国共合作时期，把旧三民主义发展为新三民主义的丰功伟绩。
他在政治思想方面留给我们许多有益的东西。
现代中国人，除了一小撮反动分子以外，都是孙先生革命事业的继承者。
我们完成了孙先生没有完成的民主革命，并且把这个革命发展为社会主义革命。我们正在完成这个革命。
事物总是发展的。一九一一年的革命，即辛亥革命，到今年，不过四十五年，中国的面目完全变了。再过四十五年，就是二千零一年，也就是进到二十一世纪的时候，中国的面目更要大变。中国将变为一个强大的社会主义工业国。中国应当这样。因为中国是一个具有九百六十万平方公里土地和六万万人口的国家，中国应当对于人类有较大的贡献。而这种贡献，在过去一个长时期内，则是太少了。这使我们感到惭愧。
但是要谦虚。不但现在应当这样，四十五年之后也应当这样，永远应当这样。中国人在国际交往方面，应当坚决、彻底、干净、全部地消灭大国主义。
孙先生是一个谦虚的人。我听过他多次讲演，感到他有一种宏伟的气魄。从他注意研究中国历史情况和当前社会情况方面，又从他注意研究包括苏联在内的外国情况方面，知道他是很虚心的。
他全心全意地为了改造中国而耗费了毕生的精力，真是鞠躬尽瘁，死而后已。
像很多站在正面指导时代潮流的伟大历史人物大都有他们的缺点一样，孙先生也有他的缺点方面。这是要从历史条件加以说明，使人理解，不可以苛求于前人的。（《毛泽东文集》第六卷第156—157页）
毛泽东对孙中山很熟悉，二十年代在广州担任国民党中央宣传部代部长时，还多次聆听过孙中山的演说。对孙中山有着丰富的感性认识。在十年内战和抗日时期谈得不多，他说：“那个时期为什么我们不大讲孙中山？因为我们被国民党一下子打倒在地，爬起来也红眼了。蒋介石手里打着孙中山的招牌到处乱杀人，这时候，群众对孙中山也不喜欢。在十年内战中不要孙中山，这也很难怪，因为我们的力量小得很。在抗战初期，我们的力量也还小，所以那时候我们要孙中山所发生的影响不大，因为人家还看不起我们”。（《毛泽东文集》第三卷第321—322页）建国以后，他就常谈孙中山，孙中山的事绩经常是毛泽东讲话或和干部、群众甚至外国友人谈话的一个题材。
1960年8月19日，毛泽东在与越南胡志明主席谈话时说：“我们不崇拜秦始皇、汉武帝，不崇拜唐太宗、宋太祖，也不崇拜孔子。我们只崇拜孙中山，因为他搞辛亥革命有功。”（《毛泽东著作专题摘编》第2300页）1966年11月8日，即孙中山诞辰一百周年即将到来前夕，在与越南劳动党代表团的谈话中又说：“要开一个纪念孙中山诞辰一百周年。孙中山领导革命的时候并没有共产党嘛，就是资产阶级民主革命，主张推翻满清，也搞武装斗争。保皇党就是康有为、梁启超，两个广东人。孙中山也是广东人。所以不要忘了孙中山”（同上）。
1954年建军节前夕，毛泽东在中南海书房向王震介绍孙中山的《实业计划》，“你翻翻这本书，倒是有些意思的”，“这位孙博士相当偏爱铁路啊”！“书里有整整一章讲铁路，设想很大呢”。（《王震传》，当代中国出版社1999年版，第532页）1964年8月，他在和周培源、于光远等谈话时说，“事情往往出在冷门。孙中山学医的，后来搞政治”。（《毛泽东文集》第八卷第92页）1971年12月22日，毛泽东在接见由出席第二十六届联大归来的代表团成员时，又引用了孙中山的话，“革命尚未成功，同志仍须努力”以勉励代表团成员。
1956年7月14日，在与危地马拉前总统阿本斯谈话时说力量的大小在于依靠人民。毛泽东就以孙中山为例说：“清朝，早被推翻了，什么人推？孙中山领导的党和人民一起推。孙中山力量很小，清朝的官员看不起他。他多次起义总是失败。最后，还是孙中山推翻了清朝。大，不可怕。大的要被小的推翻。小的要变大。推翻清朝以后，孙中山失败了。因为他没有满足人民的要求，比如没有满足人民对土地的要求，对反帝的要求。他也不晓得镇压反革命。当时反革命到处跑。后来，他就失败于北洋军阀首领袁世凯之手。袁世凯的力量比孙中山的大。但还是照这个规律：力量小的，同人民联系的，强；力量大的，反人民的，弱。尔后，孙中山的资产阶级民主革命派同我们共产党合作，把袁世凯留下来的军阀系统打败了。
